Кетоны – это класс важных соединений, широко распространенных в органической химии. Они содержат группу карбонильного соединения (C=O) и являются основными строительными блоками в организмах живых существ. Называть кетоны правильно очень важно для их идентификации и понимания их свойств и реакций.
Основные правила названия кетонов основаны на системе номенклатуры, разработанной Международным союзом по чистой и прикладной химии (IUPAC). В соответствии с этой системой, названия кетонов состоят из двух частей: префикса и суффикса. Префикс указывает на количество атомов углерода, которые находятся слева и справа от группы карбонильного соединения, а суффикс указывает, что это кетон.
Например, если карбонильная группа находится между двумя метиловыми (CH3) группами, соединение будет называться метилметилкетоном. А если карбонильная группа находится между алифатическим и ароматическим углеводородными остатками, оно будет называться арилалканоном.
Важно отметить, что название кетонов также может изменяться в зависимости от функциональных групп, присутствующих в молекуле. Например, если кетон имеет функциональную группу альдегида (–CHO), то оно будет называться оксокетоном. Если в молекуле имеется карбонильная группа и гидроксильная группа (–OH), то соединение будет называться гидроксикетоном.
Основные правила называния кетонов
Для правильного называния кетонов следует придерживаться следующих правил:
1. Основной цепью кетона считается наибольшая углеродная цепь, содержащая карбонильную группу. Эта цепь должна быть непрерывной и она нумеруется так, чтобы карбонильный углерод (C=O) получил наименьшее возможное число.
2. Название кетона образуется путем замены окончания углеводородного названия алкана на «-он».
3. При нумерации основной цепи, если находятся несколько карбонильных групп, их номера указывается перед окончанием «-он».
4. Если в молекуле присутствуют функциональные группы, которые имеют больший приоритет над кетоном (например, спирты, амины и кислоты), то карбонильная группа должна быть занумерована так, чтобы ее номер был наименьшим.
5. Если в карбонильной группе присутствуют подставляющие группы, они указываются перед окончанием «-он» в виде префиксов.
| Число углеродов | Пример названия |
|---|---|
| 2 | Этанон |
| 3 | Пропанон |
| 4 | Бутанон |
| 5 | Пентанон |
| 6 | Гексанон |
Названия кетонов должны быть точными и соответствовать правилам номенклатуры органических соединений, чтобы упростить их идентификацию и коммуникацию в химической науке и промышленности.
Правило 1: Указание функциональной группы
При назывании кетонов главное правило — указать присутствующую функциональную группу, которая является карбонильной группой с присоединенными алкильными группами.
Примеры:
- Пропанон — содержит присоединенную карбонильную группу (C=O) и две метильные (CH3) группы. Функциональная группа в пропаноне — кетонная.
- 2-бутанон — содержит присоединенную карбонильную группу (C=O) и две этиловые (C2H5) группы. Функциональная группа в 2-бутаноне — кетонная.
Указание функциональной группы помогает определить структуру кетона и его свойства, что является важным для дальнейшего анализа и изучения соединения.
Пример: Пропанон — кетон с одноатомной функциональной группой.
Пропанон обладает сладковатым запахом и часто используется в качестве растворителя для органических веществ. Он также является важным промышленным химическим веществом, используемым в производстве пластмасс, резиновых изделий и других продуктов.
Кетоны образуются при окислении гидроксикислот или дегидратации спиртов. Из-за присутствия карбонильной группы, кетоны могут проявлять реакцию с основаниями или кислотами, образуя соответствующие соли. Они также могут подвергаться аддиционным реакциям с нуклеофилами или соединениями, содержащими двойные связи.
Правило 2: Указание нумерации атомов углерода
При назывании кетонов важно правильно указывать нумерацию атомов углерода в молекуле. Для этого следует придерживаться следующих правил:
- Нумерация атомов углерода в молекуле кетона всегда начинается с углеродного атома кетовой группы — углерода, который связан с двумя остальными атомами углерода.
- Углеродный атом кетовой группы обозначается номером 1, а остальные атомы углерода нумеруются в зависимости от их расположения к группе.
- Важно соблюдать приоритетность нумерации: в случае, если в молекуле кетона присутствуют другие функциональные группы или боковые цепи, нумерация атомов углерода всегда начинается с углерода кетоновой группы, а затем нумеруются остальные атомы в порядке приоритетности функциональных групп и цепей.
Давайте рассмотрим пример для более ясного понимания. Рассмотрим молекулу ацетона:
Согласно правилу нумерации атомов углерода, углеродная группа, состоящая из двух атомов углерода, обозначается номерами 1 и 2, а метильная группа, состоящая из трех атомов углерода, обозначается номерами 3, 4 и 5. Таким образом, полное название ацетона будет 3-оксобутан.
Запомните эти правила для правильного называния кетонов и не забывайте указывать нумерацию атомов углерода в молекуле!
Пример: 2-гексанон — кетон с функциональной группой на втором атоме углерода в цепи.
2-гексанон представляет собой кетон с цепью из шести углеродных атомов. В этом соединении функциональная группа кетона (-C=O) находится на втором углеродном атоме в цепи.
| Название | Структурная формула | Систематическое название | Углеродная цепь | Расположение кетонового атома |
|---|---|---|---|---|
| 2-гексанон |  | 2-оксогексан | C-C-C-C-C-C | На втором атоме углерода |
2-гексанон имеет формулу C6H12O. Он применяется в различных отраслях промышленности, например, как растворитель, ароматизатор или при производстве красителей.
Правило 3: Указание боковых цепей
У боковых цепей в кетонах есть своя систематика называния, основанная на префиксах и суффиксах.
Если в молекуле кетона есть одна боковая цепь, то обозначение осуществляется при помощи префиксов:
Примеры:
Метанон – в молекуле присутствует только один атом углерода
Этанон – боковая цепь с двумя атомами углерода
Если же в кетоне имеется две боковые цепи, то к названию добавляется суффикс -ди, для обозначения дублирования основной структуры:
Пропанона – содержит две боковые цепи по одному атому углерода в каждой
Бутанона – с двумя атомами углерода в одной и тремя — в другой боковых цепях
Важно помнить, что боковые цепи нумеруются таким образом, чтобы суммарный индекс был наименьшим, а также указывается их расположение относительно основной структуры молекулы.
Пример: 3-метил-2-бутанон — кетон с боковой цепью из одного атома углерода и одного метильного остатка.
Примером кетона является 3-метил-2-бутанон. В названии этого соединения «3-метил» указывает на присутствие метильного остатка на третьем углероде в основной цепи, а «2-бутанон» означает наличие карбонильной группы (кетона) на втором углероде в основной цепи, которая содержит четыре атома углерода.
Карбонильная группа (-C=O) в кетоне связана с двумя остальными атомами углерода в основной цепи, а боковая цепь состоит из одного атома углерода и одного метильного остатка (-CH3).
Изучение названий и структур кетонов позволяет углубиться в химию органических соединений и лучше понять их свойства и реакционную способность.
Примеры названий кетонов
Названия кетонов определяются на основе названия углеводородной цепи, находящейся между двумя карбонильными группами. Ниже приведены некоторые примеры названий кетонов:
Метанон: самый простой кетон, также известный как формальдегид.
Этанон: часто называемый ацетоном, используется во многих бытовых и промышленных целях.
Пропанон: также известный как акетон, широко используется в производстве пластмасс и растворителей.
Бутанон: используется в производстве смол и пластмасс, а также как растворитель.
Пентанон: имеет применение в производстве лаков и красок.
Гексанон: используется в процессах перекисного окисления и в производстве фармацевтических веществ.
Гептанон: широко используется в производстве пластмасс, а также в качестве растворителя.
Октанон: находит применение в производстве лаков, клеев и растворителей.
Нонон: используется в производстве парфюмерных средств и устройств для удаления краски.
Деканон: находит применение в производстве пластмасс, красок и клеев.
Убихинон: играет важную роль в клеточном дыхании и является частью ферментов.
Это лишь некоторые примеры названий кетонов, и существует множество других соединений в этом классе.
Без боковых цепей
1. Определение основной цепи: выбирается самая длинная непрерывная цепь атомов, содержащая C=O группу. Эта цепь образует основную цепь кетона.
2. Нумерация основной цепи: атомы основной цепи нумеруются таким образом, чтобы наименьший возможный номер был у атома, присоединенного к группе C=O.
3. Называние основной цепи: имя основной цепи образуется при помощи приставки «кет» перед названием углеводородной цепи, включающей C=O группу. Число атомов основной цепи указывается греческим числом (например, кет-2-пропан).
Примеры:
1. Кет-2-бутаналь: основная цепь содержит 4 атома углерода и имеет формулу CH3CH2COCH3.
2. Кет-3-пентанон: основная цепь содержит 5 атомов углерода и имеет формулу CH3CH2CH2COCH3.
3. Кет-4-гексанон: основная цепь содержит 6 атомов углерода и имеет формулу CH3CH2CH2CH2COCH3.
Вопрос-ответ:
Какие есть основные правила называния кетонов?
Основные правила называния кетонов заключаются в указании числа углеродных атомов в основной цепи, а также в добавлении приставки «-он» к именам углеводородной цепи и указании номеров атомов, на которых находятся кетоновые группы. Например, 2-пропанон, 3-метилбутанон.
Какие примеры можно привести для наглядного представления названий кетонов?
Некоторые примеры названий кетонов: этилметилкетон, бутилоксикубанон, 2,4-диметилпентанон.
Можно ли использовать другие приставки в названии кетонов?
Да, помимо приставки «-он», можно использовать такие приставки, как «-илкетон» или «-оксал». Например, метилкетон, акетон, метоксалон и т.д.
Что нужно указывать в названии кетона, когда в молекуле есть несколько кетоновых групп?
В названии кетона с несколькими кетоновыми группами необходимо указывать номера атомов, на которых находятся группы, а также указывать какую из групп имеется в виду (например, 2,5-диметилгексан-3,4-дион).
Есть ли исключения из правил называния кетонов?
Да, существуют некоторые исключения из правил называния кетонов. Например, для простейшего кетона – ацетона (CH3-CO-CH3) – не указывают номеров атомов и используется упрощенное название.